Criado en el seno de una familia religiosa, la carrera de Calvin Simon siempre estuvo vinculada con la iglesia, desde sus comienzos en el coro de su iglesia, hasta sus últimos trabajos vinculados con la escena góspel. Nacido en Beckley, siendo adolescente se trasladó a New Jersey donde acabaría siendo habitual de la barbería Silk Palace de Plainfield, situada en el 216 de Plainfield Avenue, donde junto a Fuzzy Haskins, Grady Thomas, Ray Davis y George Clinton, formarían el quinteto de doo woop The Parliaments, con los que grabaría temas seminales como “Lonely Island” o “(I Wanna) Testify”, que sería la semilla de Funkadelic y Parliament.
Tuvo que paralizar su carrera musical, obligado al ser reclutado para la Guerra de Vietnam. Regresó después de dos años de servicio y se reincorporó a Parliament en 1968, contribuyendo a las primeras grabaciones del grupo incluidas en el álbum Osmium.
Participó tocando congas y haciendo coros en discos de Funkadelic como Let´s Take It To The Stage, Hardcore Jollies o Tales Of Kidd Funkadelic.
En 1978, junto con Fuzzy Haskins y Grady Thomas, dejaría las filas de Parliament-Funkadelic por disputas financieras y de gestión con George Clinton, comenzando una serie de juicios, que dieron como resultado, que en 1981, el trío formó una nueva banda bajo el nombre de Funkadelic, lanzando un álbum llamado Connections & Disconnections, en donde se especificaba que George Clinton no participaba en ninguna composición.
En 1998, un año después de ser incluido en el Salón de la Fama del Rock &Roll junto con sus ex compañeros de Parliament-Funkadelic y haber participado en algunos conciertos de la P-Funk All Stars a mediados de los 90s, Fuzzy Haskins, Grady Thomas y Calvin Simon reclutaron al miembro original de Parliaments, Ray Davis, y lanzaron el proyecto Original P con el que publicaron What Dat Shakin´.
Tras ser diagnosticado de cáncer de tiroides en 2004, Simon montó su propio sello para publicar góspel, con una reconocida carrera hasta 2018, en que publicó I Believe. A la edad de 79, el pasado 6 enero nos dejó el que fuera miembro fundador de Funkadelic-Parliament.